Действие происходит в средневековой Англии в период Высокого Средневековья. Король попал в плен к варварам, и его страна захвачена алчными баронами. Игроку предстоит возглавить верные королю войска и постепенно отвоевать страну у четверых злодеев: Крысы, Кабана, Змеи и Волка, попутно отомстив за гибель своего отца.

Этот сюжет, по-видимому, отсылает к истории борьбы принца Джона с баронами в период Третьего Крестового Похода, когда король Ричард был захвачен австрийским герцогом. Частично это подтверждается тем, что адд-он Stronghold Crusader посвящён именно крестовому походу Ричарда и обороне султана Саладина.

В игре присутствуют 2 режима: сражения и экономика, военный и мирный пути. Сражения включают в себя: военную кампанию, осаду, вторжение, сетевую игру. Экономика включает в себя: экономическую кампанию, экономические миссии, свободное строительство. Игра снабжена собственным редактором карт, где можно создавать следующие карты: осада, экономическая, вторжение, строительство, а так же карты для сетевой игры, либо особые осадные миссии.

Stronghold имеет как признаки стратегии в реальном времени (по управлению юнитами), так и признаки экономической стратегии, заложенные играми серии Settlers. Параллельно с военной кампанией в игре существует экономическая. Как и во многих стратегиях такого рода, игроку предстоит построить поля для пропитания людей, шахты, каменоломни, лесопилки и прочее. Заметным отличием от канонов является неуправляемость крестьян: они сами идут на работу, если создано здание, и не могут быть перенаправлены на другую. Постройка зданий происходит мгновенно, без процесса работы строителей.

Любой добытый крестьянами ресурс проходит длинный путь обработки и превращения в конечный продукт. Добытая на полях пшеница и хмель не являются автоматически едой: они требуют обработки мельницами и пекарнями, которые также необходимо построить и обеспечить персоналом. Аналогично происходит с деревом и железом при изготовлении оружия.

Важным фактором в игре является популярность. Чем выше доверие населения к лорду, тем быстрее пополняются крестьяне (при наличии домов для жилья). При падении популярности ниже 50 % вилланы начинают сбегать и работа на полях и на обработке частично останавливается. Популярность можно повысить, снизив налоги, увеличив рацион питания, построив храмы и таверны и, наконец, объекты увеселения. Почти все эти действия имеют одновременно и негативный эффект: опустошение казны, опустошение амбаров (которое может привести к голоду и ещё большей ненависти подданных), лень и пьянство, снижающие производительность труда. Объекты устрашения — виселицы, плахи, колодки — напротив, стимулируют население работать лучше и быстрее, но снижают популярность тирана. Баланс между экономической выгодой и популярностью — основная дилемма для игрока, которую можно решать различными способами.

В экономических миссиях на землях игрока по воле генератора случайных чисел происходят какие-либо бедствия: неурожай, разбойники, пожар, уничтожающий здания (для тушения которого требуются пожарные и колодец), эпидемия чумы (которую может нейтрализовать специально нанятый лекарь), нашествие волков или кроликов на поля.

Управление юнитами традиционно для стратегий в реальном времени. В игре Stronghold не существует отдельных рас и народов, и все стороны имеют одинаковый набор войск для найма. В Stronghold Crusader появляется альтернатива в виде арабов-наемников, но по умолчанию и они доступны обеим сторонам.

Основной акцент в игре сделан не на полевые сражения, а на осаду и оборону замка, башен и стен. Многие идеи игры в этом отношении являются новаторскими. Войскам позволяется занимать позиции на башнях и передвигаться по стенам, обстреливая находящегося внизу противника. Игроку при строительстве предоставляется широкий выбор видов каменных и деревянных стен, башен, рвов, зубцов, ям с кольями и даже чанов с кипящей смолой. Для осады и штурма существует набор осадных машин, таких как катапульты, баллисты, требушеты и тараны, управляемых инженерами. Игра предоставляет возможность штурмовать город противника, не только ломая стены вражеской крепости, но и захватывая их с помощью осадных башен, лестниц и веревок. Игрок также может организовать пожар или эпидемию в стане противника.

Производство войск в Stronghold — намного более сложный процесс, чем это привычно игрокам по другим стратегиям. Для производства воинов недостаточно иметь свободных крестьян. От игрока требуется добыть ресурсы для производства оружия и доспехов, затем создать мастерские стрельников, кузнецов и латников, которые произведут из дерева и железа нужное количество оружия и брони. В соответствии с имеющимся в наличии оружием лорд может нанимать войска из свободных крестьян.

В Stronghold Crusader процесс был упрощен за счёт введения более дорогих, но нанимаемых традиционным способом воинов-арабов.

Тактика игроков-противников различна. Все четверо (в адд-оне восемь) лордов обладают не только собственными портретами и коронными фразами, но и собственной, индивидуальной тактикой ведения войны. Одни предпочитают окапываться рвами и обороняться, другие непрерывно атакуют с помощью тяжёлой пехоты, третьи совершают вылазки, сжигая поля игрока. План замка и экономическая стратегия каждого из них также индивидуальны.

В игре есть казармы, гильдия инженеров и гильдия сапёров. В казармах нанимаются: копейщики (8 монет, 1 копьё; могут рыть рвы) лучники (12 монет, 1 лук; могут рыть рвы) арбалетчики (20 монет, 1 арбалет, 1 кожанная броня; не могут рыть рвы) пехотинцы (20 монет, 1 булава, 1 кожанная броня; могут рыть рвы) пикинёры (20 монет, 1 пика, 1 железная броня; могут рыть рвы) мечники (40 монет, 1 меч, 1 железная броня; не могут рыть рвы) рыцари (40 монет, 1 меч, 1 железная броня, 1 лошадь; не могут рыть рвы). В игре присутствуют монахи, но нанять их нигде нельзя (в аддоне появилась возможность нанимать их в соборе). В гильдии инженеров есть: осадные рабочие (4 монеты; невооружены ничем кроме лестниц; не могут копать рвы) инженеры (30 монет). Инженеры ничем не вооружены, но их можно приставить к оборонительным орудиям (башенные баллисты и башенные мангонели), приставить к чану с маслом (тогда один из них будет дежурить у котла, а остальные будут стоять на стенах, куда Вы их поставите и караулить противника. Потом они побегут за добавкой. Если поставить их в режим активной обороны - они будут поливать каждого встречного противника. Если поставить их в режим пассивной обороны - то он будет поливать только группы - от 3 человек) или к осадным машинам (но сначала их надо выбрать, щёлкнуть по стрелке, выбрать орудие и поставить его там, куда надо. Все машины мобильны, кроме требуше. Полный список: требуше, катапульта, таран, осадная башня, осадный щит). Также они могут хорошо копаты рвы. В гильдии сапёров нанимаются сапёры-копатели, они делают подкопы под вражеские каменные укрепления. Стоят они 30 монет. Не могут копать рвы.